Die reichen Brüder Randolph und Mortimer Duke, die eine Investment-Firma besitzen, schließen eine Wette ab. Sie wollen herausfinden, ob der Erfolg eines Menschen von seiner Herkunft oder seiner Umgebung bestimmt ist. Um dies zu testen, tauschen sie das Leben zweier Männer: Der erfolgreiche Börsen-Makler Louis Winthorpe III verliert wegen ihnen seinen Job und erlebt den harten Alltag der Armut. Der Gauner Billy Ray Valentine wird dagegen plötzlich wohlhabend und muss sich in der Welt der Reichen zurechtfinden. Als die beiden entdecken, dass ihre Leben manipuliert wurden, tun sie sich zusammen, um sich zu rächen. Mit der Prostituierten Ophelia und dem Butler Coleman entwickeln sie einen Plan.

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